BIOLOGIA CELULAR
NOÇÕES DE QUÍMICA ORGÂNICA

O carbono é o elemento básico da química orgânica, pertencendo a família 14, antiga IV A da tabela periódica. Apresenta 4 elétrons de valência na última camada eletrônica, podendo fazer ligações entre si e com outros elementos, para tornar-se estável, fazendo ligações covalentes de par em par. A união de átomos de carbono com átomos de hidrogênio formam os compostos hidrocarbonados.

Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3) não.


CADEIAS CARBÔNICAS:


São formadas por hidrocarbonetos, e podem ser classificadas da seguinte forma:

A) Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: tipo de cadeia carbônica onde os carbonos da extremidade não se encontram. Esses carbonos são conhecidos como carbonos primários, sendo os demais classificados pelo número de ligações que fazem com outros átomos de carbono, veja o esquema abaixo:

 

B) cadeias fechadas ou cíclicas: é o tipo de cadeia carbônica onde os carbonos primários da extremidade irão se encontrar:

 

C) Cadeia homogênea: tipo de cadeia carbônica que só apresenta átomos de carbono na cadeia principal:

D) Cadeia heterogênea: tipo de cadeia carbônica que apresenta um ou mais átomos que não sejam o carbono na cadeia principal:

 

TIPOS DE LIGAÇÃO:

1) CADEIA SATURADA: hidrocarbonetos onde os carbonos se ligam somente a átomos de hidrogênio:

2) CADEIA INSATURADA: onde aparecem ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono nas cadeias de hidrocarbonetos:

 

FORMULAÇÕES:

 

A) FÓMULA ESTRUTURAL:

B) FÓRMULA ESTRUTURAL CONDENSADA:

 

C) FÓRMULA MOLECULAR:

 

Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Portanto essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas:

Hidrocarbonetos

São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio. Sendo essa função composta por uma ampla gama de combustíveis (metano, propano, acetileno).

Hidrocarboneto - Metano

A) ALCANOS OU PARAFINAS:

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". 

B) ALCENOS OU ALQUENOS: 

Alcenos são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, isto é, que apresentam uma ligação covalente dupla (C═C) entre seus átomos de carbono. 

Fórmula geral: 

CnH2n

C) ALCINOS, ALQUINOS OU ACETILENOS: 

Alcinos são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, isto é, que apresentam uma ligação covalente tripla entre átomos de carbono sem que a seqüência de carbonos forme um ciclo. 

Fórmula geral: 

CnH2n-2

Alcoóis

Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso).

Álcool - Etanol

Fenóis

São cadeias aromáticas (hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas. Diferindo-se dos alcoóis, portanto, por apresentarem estrutura em anéis rodeados por grupos OH.

Grupo Funcional Fenol

Éteres

São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas. Sendo estas cadeias também de hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).

Grupo Funcional Éter

Ésteres

São semelhantes aos éteres por possuírem átomos de oxigênio entre as cadeias carbônicas (radicais). Porém, diferem-se destes por possuírem um grupo carbonilo (CO) também entre os carbonos. Assim, a molécula é estruturada por: radical – carbonilo – oxigênio – radical.

Grupo Funcional Éster

Aldeídos

São formados por um radical orgânico (alifático ou aromático) ligado a um ou mais grupos formilo (HCO).

Grupo Funcional Aldeído

Cetonas

São compostas por dois radicais orgânicos (alifáticos ou aromáticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (CO). É a essa função que pertence a acetona comercial (propanona - CH3COCH3).

Grupo Funcional Cetona

Ácidos carboxílicos

São radicais alquila, alquenila, arila ou hidrogênio ligados a pelo menos um grupo carboxílico (COOH). E, geralmente, são ácidos fracos (liberam poucos íons H+ em meio aquoso).

Grupo funcional do Ácido Carboxílico

Aminas

São compostos nitrogenados onde até três radicais orgânicos (arila ou alquila) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia. De modo que um radical liga-se ao -NH2, dois radicais a -NH e três radicais a -N.

Grupo Funcional Amina

Amidas

São bem parecidas com as aminas, exceto pela presença do grupo carbonilo. Assim, até três radicais acila (RCO) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio do amoníaco. Ou seja, as amidas possíveis são: RCONH2, (RCO)2NH, e (RCO)3N.

Grupo Funcional Amida

Haletos orgânicos

São compostos formados por halogênios (com NOx -1) que substituem átomos de hidrogênio pela reação de halogenação. É nessa função orgânica que se encontram os CFC (clorofluorcarbonetos).

 

Grupo Funcional Haleto


Nomenclatura Hidrocarbonetos: PREFIXO+INTERFIXO+SUFIXO

PREFIXO, se baseia no número de carbonos na cadeia principal:

Qundo a cadeia for fechada, começar com CICLO.

1 carbono = MET

2 carbonos = ET

3 carbonos = PROP

4 carbonos = BUT

5 carbonos = PENT

6 carbonos = HEX

7 carbonos = HEPT

8 carbonos = OCT

9 carbonos = NON

10 carbonos = DEC


INTERFIXO

LIGAÇÃO SATURADA = AN

LIGAÇÃO INSATURADA DUPLA = EN

LIGAÇÃO INSATURADA TRIPLA = IN


SUFIXO,vai depender do tipo de função orgânica presente na cadeia, no caso do alcanos, alcenos e alcinos, o sufixo terminará em "o".


RADICAIS ORGÂNICOS: Os radicais orgânicos aparecem presos à cadeia principal, com terminação em IL, para ser um radical.



Nomenclatura dos Aldeídos

PREFIXO = Nº DE CARBONOS

INTERFIXO = SATURADO(AN), INSATURADO DUPLO(EN), INSATURADO TRIPLO(IN)

SUFIXO = AL


Nomenclatura dos álcoois

PREFIXO = Nº DE CARBONOS

INTERFIXO = SATURADO(AN), INSATURADO DUPLO(EN), INSATURADO TRIPLO(IN)

SUFIXO = OL

 

 

Nomenclatura dos Fenóis

 

Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:

 

- Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como hidrocarboneto.

 

Exemplo:

Hidroxibenzeno (oficial - OH ligado à um radical Fenil) C6H5OH
Fenol comum - usual
Ácido fênico - usual

 

Quando existem mais radicais ligados ao anel aromático, eles serão prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:

 


o-hidroximetil benzeno (oficial)
o-cresol (usual)
o-hidroxitolueno (usual)
Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida)

 


m-hidroximetilbenzeno (oficial)
m-cresol (usual)
m-hidroxitolueno (usual)

 


o-diidroxibenzeno (oficial)
Catecol (usual)

 

Nomenclatura das cetonas

É igual ao dos hidrocarbonetos, tendo com sufixo a terminação ONA.

 

Nomenclatura dos Éteres 


- Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior radical, porém como se fosse umhidrocarboneto.

Exemplos:

Metoximetano (iupac)


Etoxietano (iupac)


Metoxietano (iupac)


Metoxibenzeno (iupac)

 

Nomenclatura Éster Oficial

Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’.

Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:

 

Nomenclatura oficial dos Ácidos carboxilícos:


A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetosapenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila.


Nomenclatura oficial das Aminas:


A nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo "amina" depois dos nomes dos radicais ligados ao grupo funcional:


Etilamina (CH3-CH2-NH2)
Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical:
Etanoamina (CH3-CH2-NH2)
Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)